ایشان در سال 232 هـ.ق در مدینه متولد شدند و 13 سال آغازین زندگی پربرکت خود را در مدینه گذرانده سپس بقیه عمر شریف خویش را در سامرا بودند. مدت امامت ایشان 6 سال است. در سال 260 هـ.ق معتمد عباسی ایشان را به شهادت رساند.
هدایتگری شیعیان:
یکی از عمده‌ترین فعالیت‌های امام حسن عسکری علیه‌السلام محکم کردن بنیان‌های اعتقادی شیعیان بود که دراین راستا برای ترویج فرهنگ «تولی و تبری» و حب و بغض تلاش بسیاری کردند؛ زیرا این امور از ابزارهایی است که همواره به تحکیم عقاید مومنان کمک می‌کند.
از دیگر فعالیت‌های امام برای هدایت شیعیان، نوشتن نامه به طور گسترده بود و این کار با توجه به تدابیر شدید امنیتی که در آن زمان بر جامعه حاکم بود بسیار لازم و کارآمد بود. البته امام علیه‌السلام این نامه‌نگاری‌ها را در کنار اقداماتی مثل تربیت شاگردان و تشکیل شبکه‌ای گسترده از نمایندگان خود در سراسر بلاد اسلامی، به انجام می‌رساندند.
از دیگر ابزارهایی که حضرت بکار می‌بردند. استفاده از آگاهی‌های غیبی و نشان دادن کرامات به مردم بود. سیری در تاریخ زندگی ایشان، حاکی از این است که ایشان به خاطر اوضاع خاصی که بر جامعه آن زمان حکفرما بود؛ بیش از سایر ائمه صلی الله علیه و آله از این ابزار استفاده می‌کردند.
و سرانجام امام حسن عسکری علیه‌السلام می‌بایست جامعه را طوری برای مواجهه با امر غیبت امام زمان عجل الله تعالی فرجه شریف آماده می‌ساخت که مردم بتوانند با غایب شدن رهبر و امام خود زودتر و راحت‌تر کنار آمده و علاوه بر این که این امر را بپذیرند؛ اعتقادشان به وجود امام عمیق‌تر شود. برای این هدف ایشان ارتباط مستقیم خود را با شیعیان محدود ساخته بودند و از طرف دیگر بر تولد حضرت مهدی علیه‌السلام بسیار تاکید می‌کردند.
اوضاع سیاسی زمان امام عسکری علیه‌السلام:
در زمان امامت حضرت امام حسن عسکری علیه‌السلام شیعیان قدرت یافته بودند و همچنین امام از یک موقعیت بسیار مهم اجتماعی و معنوی در بین مردم برخوردار شده بود. همین امور باعث شد که خلفای معاصر با زمان امامت ایشان یعنی معتز و مهتدی عباسی، در دوره‌هایی ایشان را زندانی کرده و به فکر قتل امام باشند. امام علیه‌السلام حتی در زندان‌های حکومت عباسی نیز تحت نظر بوده و مراقبان و جاسوسانی مخفی برای زیر نظر داشتن ایشان، وجود داشت.
این نشان دهنده‌ی شدت نفوذ امام و ترس و درماندگی خلفا از حضور و محبوبیت امام در جامعه است. و در نهایت این معتمد عباسى بود كه چون دید زندان و مراقبت اثری ندارد امام را پنهانى مسموم کرده و به شهادت رساند.
چند حدیث از امام عسکری علیه‌السلام:
" لَیْسَتِ الْعِبادَةُ كَثْرَةُ الصّیامِ وَالصَّلاةِ، وَ إنَّمَا الْعِبادَةُ كَثْرَةُ التَّفَكُّرِ فی امْرِاللّهِ " ؛ عبادت در زیاد انجام دادن نماز و روزه نیست بلكه عبادت تفكر و اندیشه در قدرت بى‌منت‌هاى خداوند در امور مختلف مى‌باشد.
" إیّاكَ وَالاْذاعَةَ وَ طَلَبَ الرِّئاسَةِ، فَإنَّهُما یَدْعُوانِ إلَى الْهَلَكَ ". فرمود: مواظب باش از این كه بخواهى شایعه و سخن پراكنى نمائى و یا این كه بخواهى دنبال مقام و ریاست باشى و تشنه آن گردى، چون هر دوى آن‌ها انسان را هلاك خواهد نمود.
" ما تَرَكَ الْحَقَّ عَزیزٌ إلاّ ذَلَّ، وَلا أخَذَ بِهِ ذَلیلٌ إلاّ عَزَ ". فرمود: حق و حقیقت را هیچ صاحب مقام و عزیزى ترك و رها نكرد، مگر آن كه ذلیل و خوار گردید همچنین هیچ شخصى حق را به اجراء درنیاورد مگر آن كه عزیز و سربلند شده است.
" أكْثِرُوا ذِكْرَ اللهِ وَ ذِكْرَ الْمَوْتِ، وَ تَلاوَةَ الْقُرْآنِ، وَالصَّلاةَ عَلى النَّبىِّ صلى الله علیه و آله و سلم، فَإنَّ الصَّلاةَ عَلى رَسُولِ اللهِ عَشْرُ حَسَنات ". فرمود: ذكر و یاد خداوند متعال، مرگ و حالات آن تلاوت و تدبر قرآن و نیز صلوات و درود فرستاد بر حضرت رسول ـ و اهل بیتش علیهم‌السلام ـ را زیاد و به طور مكرر انجام دهید، همانا پاداش صلوات بر آن‌ها، ده حسنه و ثواب مى‌باشد.
" لایَعْرِفُ النِّعْمَةَ إلاَّ الشّاكِرُ، وَلا یَشْكُرُ النِّعْمَةَ إلاَّ الْعارِفُ ". فرمود: كسى قدر نعمتى را نمى‌داند مگر آن كه شكرگزار باشد و كسى نمى‌تواند شكر نعمتى را انجام دهد، مگر آن كه اهل معرفت باشد.
" مِنَ التَّواضُعِ السَّلامُ عَلى كُلِّ مَنْ تَمُرُّ بِهِ، وَالْجُلُوسُ دُونَ شَرَفِ الْمَجْلِسِ ". فرمود: یكى از نشانه‌هاى تواضع و فروتنى آن است كه به هر كس برخورد نمائى سلام كنى و در هنگام ورود به مجلس هر كجا، جا بود بنشینى. (نه آن كه به زور و زحمت براى دیگران، جائى را براى خود باز كنى)
منبع: دانشنامه اسلامی